УДК: 577.112.3:616–01/09
Ил. 1. Библ. 23.
DOI: 10.21323/2071-2499-2021-3-65-67

Влияние D‑энантиомеров рацемических аминокислот на риск развития неинфекционных заболеваний человека и способы их определения

Князева А.С., Куликовский А.В., канд. тех. наук, Утьянов Д.А., канд. тех. наук, Курзова А.А.
ФНЦ пищевых систем им. В.М. Горбатова
Ключевые слова: аминокислоты, мутации, продукты питания, D‑энантиомеры, ВЭЖХ,
Реферат:
Приведён обзор влияния D-энантиомеров аминокислот на живые организмы. Единственным источником D-энантиомеров является пищевая продукция. Показано как энантиомеры, попадая в организм, вызывают различные заболевания. Об этом свидетельствует высокое содержание D-фенилаланина у пациентов с гестационным сахарным диабетом, D-тирозина у пациентов с хронической почечной недостаточностью, содержание D-энантиомеров в белках опухолевых клеток. Приведена информация о содержании D-энантиомеров в различных видах пищевых продуктах. Рассмотрены наиболее популярные и действенные методы определения D-энантиомеров в пищевой продукции. Наиболее распространённым методом определения D-энантиомеров является ВЭЖХ-МС. Главная особенность большинства методик – использование специальной хиральной колонки. Однако все разработанные в настоящее время методики не стандартизированы. Проведённый анализ доступной научной литературы показал необходимость в унификации существующих методик определения D-энантиомеров аминокислот, дальнейших мониторинговых исследованиях пищевой продукции на количество их содержания и установлении предельно допустимых концентраций для человеческого организма.

Influence of D‑enantiomers of racemic amino acids on the risk of evelopment of non-communicable human diseases and methods for their determination

Knyazeva A.S., Kulikovskii A.V., Utyanov D.A., Kurzova A.A.
Gorbatov Research Center for Food Systems
Key words: D-enantiomers, amino acids, mutations, HPLC, food products
Summary:
A review of the effect of D-enantiomers of amino acids on living organisms is given. Food products are the only source of D-enantiomers. The article shows how enantiomers enter the body and cause various diseases. This is evidenced by the high content of D-phenylalanine in patients with gestational diabetes mellitus, D-tyrosine in patients with chronic renal failure, and the content of D-enantiomers in tumor cell proteins. Information on the content of D-enantiomers in various types of food products is given. The most popular and effective methods for the determination of D-enantiomers in food products are considered. The most common method for the determination of D-enantiomers is HPLC-MS. The main feature of most methods is the use of a special chiral column. However, all currently developed techniques are not standardized. The analysis of the available scientific literature showed the need for unification of the existing methods for determining the D-enantiomers of amino acids, further monitoring studies of food products for the amount of their content and the establishment of maximum permissible concentrations for the human body.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ / REFERENCES:

1. Inoue, Y. Vital role of entropy in photochirogenesis / Y. Inoue, N. Sugahara, T. Wada // Pure Appl Chem. – 2001. – V. 73. – P. 475–480.

2. Kojo, S. Racemic D, L‑asparagine causes enantiomeric excess of other coexisting racemic D, L‑amino acids during recrystallization: a hypothesis accounting for the origin of L-amino acids in the biosphere / S. Kojo, H. Uchino, M. Yoshimura, K. Tanaka // Chem Commun. – 2004. – № 19. – Р. 2146–2147.

3. Erazo, M.A. Metabolomics of Diet-Related Diseases / M.A. Erazo, F.J. Rupérez, C. Barbas // A. Cifuentes (Ed.) Foodomics: Advanced Mass Spectrometry in Modern Food Science and Nutrition A. García. – 2013. – № 19. – Р. 429–452.

4. Bazzano, L.A. Fruit and vegetable intake and risk of cardiovascular disease in US adults: the first National Health and Nutrition Examination Survey Epidemiologic Follow-up Study / L.A. Bazzano, J. He, L.G. Ogden, C.M. Loria, S. Vupputuri, L. Myers, P.K. Whelton // Am J Clin Nutr. – 2002. – V. 76. – Р. 93–99.

5. Kris-Etherton, P.M. Bioactive compounds in foods: their role in the prevention of cardiovascular disease and cancer / P.M. Kris-Etherton, K.D. Hecker, A. Bonanome, S.M. Coval, A.E. Binkoski, K.F. Hilpert, A.E. Griel, T.D. Etherton // Am J Med. – 2002. – Suppl 113 9B. – Р. 71–88.

6. Ohlhorst, S.D. Nutrition research to affect food and a healthy lifespan. / S.D. Ohlhorst, R. Russell, D. Bier, D.M. Klurfeld, Z. Li, J.R. Mein, J. Milner, A.C. Ross, P. Stover, E. Konopka // Adv Nutr. – 2013. – V. 4. – Р. 579–584.

7. Friedman, M. Nutritional and medicinal aspects of D‑amino acids / M. Friedman, C.E. Levin // Amino Acids. – 2012. – V. 42. – Р. 1553–1582.

8. Fanali, C. Analysis of Enantiomers in Products of Food Interest. / C. Fanali, G. D’Orazio, A. Gentili, S. Fanali // Molecules. – 2019. – V. 24. – Р. 1119.

9. D’Orazio, G. Chiral nano-liquid chromatography-mass spectrometry applied to amino acids analysis for orange juice profiling / G. D’Orazio, A. Cifuentes, S. Fanali // Food Chem. – 2008. – V. 108. – Р. 1114–1121.

10. Guimont, C. Change of free amino acids in M17 medium after growth of Streptococcus thermophilus and identification of a glutamine transport ATP‑binding protein / C. Guimont // International Dairy Journal. – 2002. – V. 12. – Р. 729–736.

11. Mangia, N.P. Influence of selected lab cultures on the evolution of free amino acids, free fatty acids and Fiore Sardo cheese microflora during the ripening / N.P. Mangia, M.A. Murgia, G. Garau, M.G. Sanna, P. Deiana // Food Microbiol. – 2008. – V. 25. – Р. 366–377.

12. Rocco, A. Chiral separations in food analysis / A. Rocco, Z. Aturki, S. Fanali // TrAC Trends in Analytical Chemistry. – 2013. – V. 52. – Р. 206–225.

13. Bastings, J.J. D‑amino acids in health and disease: a focus on cancer / J.J. Bastings, H.M. van Eijk, S.W.O. Damink, S.S. Rensen // Nutrients. – 2019. – V. 11. – Р. 2205.

14. Lorenzo, M.P. Optimization and validation of a chiral GC–MS method for the determination of free D‑amino acids ratio in human urine: application to a gestational diabetes mellitus study. / M.P. Lorenzo, D. Dudzik, E. Varas, M. Gibellini, M. Skotnicki, M. Zorawski, W. Zarzycki, F. Pellati, A. Garcia // J. Pharm Biomed Anal. – 2015. – V. 107. – Р. 480–487.

15. Young, G.A. D-Amino acids in chronic renal failure and the effects of dialysis and urinary losses. / G.A. Young, S. Kendall, A.M. Brownjohn // Amino Acids. – 1994. – V. 6. – Р. 283–293.

16. Konno, R. D-Amino Acids: Practical Methods and Protocols / R. Konno, H. Brückner, A. D’Aniello, G.H. Fisher, N. Fujii, H. Homma // D-Amino Acids in Peptides and Proteins. – 2009. – V. 3. – Р. 130.

17. Visser, W.F. A sensitive and simple ultra-high-performance-liquid chromatography-tandem mass spectrometry based method for the quantification of D‑amino acids in body fluids / W.F. Visser, N.M. Verhoeven-Duif, R. Ophoff, S. Bakker, L.W. Klomp, R. Berger, T.J. de Koning // Journal of Chromatography A. – 2011. – V. 1218. – P. 7130–7136.

18. Ohide, H. D-Amino acid metabolism in mammals: biosynthesis, degradation and analytical aspects of the metabolic study / H. Ohide, Y. Miyoshi, R. Maruyama, K. Hamase, R. Konno // J. Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. – 2011. – V. 879. – P. 3162–3168.

19. Xing, Y. Simultaneous determination of 18 D‑amino acids in rat plasma by an ultrahigh-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry method: application to explore the potential relationship between Alzheimer’s disease and D‑amino acid level alterations. / Y. Xing, X. Li, X. Guo, Y. Cui // Analytical and Bioanalytical Chemistry. – 2016. – V. 408. – P. 141–150.

20. Червяков, А.В. Нарушение молекулярной асимметрии аминокислот (D\L- энантиомеры) при нормальном старении и нейродегенеративных заболеваниях / А.В. Червяков, В.Ф. Фокин // Асимметрия. – 2010. – Т. 4. – № 2. – С. 90–103.

Chervyakov, A.V. Narusheniye molekulyarnoy asimmetrii aminokislot (D\L- enantiomery) pri normal’nom starenii i neyrodegenerativnykh zabolevaniyakh [Violation of the molecular asymmetry of amino acids (D \ L‑enantiomers) in normal aging and neurodegenerative diseases] / A.V. Chervyakov, V.F. Fokin // Asimmetriya. – 2010. – T. 4. – № 2. – P. 90–103.

21. Cartus, AT. D-Amino acids and cross-linked amino acids as food contaminants. / AT. Cartus // In: Schrenk D., editor. Chemical contaminants and residues in food. Cambridge: Woodhead Publishing. – 2012. – V. 12. – P. 286–319.

22. Friedman, M. Nutritional and medicinal aspects of D‑amino acids. / M. Friedman, C.E. Levin // Amino Acids. – 2011. – V. 42. – Р. 1553–1582.

23. Tanwar, S. Enantioresolution of Amino Acids: A Decade’sPerspective, Prospects and Challenges. / S. Tanwar, R. Bhushan // Chromatographia. – 2015. – V. 78. – Р. 1113–1134.

Контакты:

Князева Александра Сергеевна
a.knyazeva@fncps.ru
Куликовский Андрей Владимирович
a.kulikovskii@fncps.ru
Утьянов Дмитрий Александрович
d.utyanov@fncps.ru
Курзова Анастасия Александровна
a.kurzova@fncps.ru

Для цитирования:

Князева, А.С. Влияние D‑энантиомеров рацемических аминокислот на риск развития неинфекционных заболеваний человека и способы их определения / А.С. Князева, А.В. Куликовский, Д.А Утьянов, А.А. Курзова // Все о мясе. – 2021. – № 3. – С. 65-67. DOI: 10.21323

For citation:

Knyazeva, A.S. Production of fortified lamb enriched with trace elements and vitamins / A.S. Knyazeva, A.V. Kulikovsky, D.A. Utyanov, A.A. Kurzova // Vsyo o myase. – 2021. – № 3. – Р. 65-67. DOI: 10.21323/2071-2499-2021-3-65-67.